Lorsque la Boxster est née, dans la seconde moitié des années 90, l'idée d'en faire une version coupé, plus rigide et donc plus performante, a commencé à prendre forme. La Cayman arrive sur le marché en 2005, d'abord en version S (moteur de 3,4 litres, 295 ch), puis comme Cayman normale (2,7 litres et 245 ch). La voiture a ensuite subi diverses évolutions, démontrant qu'elle pouvait supporter des puissances allant jusqu'à 400 chevaux. La Cayman est une voiture de sport avec de grandes qualités dynamiques, grâce à une répartition idéale du poids.