Produites de 1941 à 1950, les Chrysler Town and Country ont été déclinées en quatre variantes de carrosserie et en deux courtes générations, qui deviendront rapidement culte. L'idée était de créer une grande partie de la carrosserie en bois, une solution qui n'était pas nouvelle, mais qui n'a jamais été appliquée aussi largement que sur la Town and Country. Les moteurs étaient soit un 6 cylindres de 4 litres, soit un 8 cylindres de 5,3 litres, tous deux en ligne. Les versions complètes sont la Berlina fastback (1941-1942), la Berlina (1946-1948), la Cabriolet (1946-1948), la nouvelle Cabriolet (1949) et la Coupé (1950).