Pour la deuxième édition des 500 Miglia de Monza, en 1958, Maserati était présente avec une monoplace construite avec le financement de Gino Zanetti, propriétaire de l'industrie des glaces Eldorado. La voiture, baptisée 420 M-58, avait un châssis tubulaire similaire à celui de la 250 F mais allégé et le moteur V8 dérivé de celui de la 450 S, avec une cylindrée ramenée de 4,5 à 4,2 litres et une puissance d'environ 410ch. Le moteur était monté sur le côté gauche du châssis, pour aider à la stabilité de la voiture sur une piste tournant dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. La boîte de vitesses avait deux rapports, dont le premier ne servait qu'au démarrage. Avec Stirling Moss au volant, la 420 M-58 a fourni une excellente performance mais Moss a dû abandonner en raison d'une panne de direction dans la troisième manche. Moss était toujours classé septième. La voiture est ensuite transformée et rebaptisée 420 M-59 et participe, sans qualification, aux 500 Indianapolis 1959 avec Ralph Liguori.