La version roadster de la TT, présentée en 1999, est rapidement devenue une voiture à la mode. Pas très souple, et encore moins sportive et confortable mais bien finie, la TT Roadster bénéficie de bonnes motorisations comme le 1800 turbo de 150 chevaux (à partir de janvier 2001) ou le V6 3.2 de 250 chevaux (septembre 2003). En novembre 2001, une version spéciale «Le Mans» sur base Quattro de 225 chevaux (la plus côtée) est commercialisée (20 unités). La production de la TT Roadster de cette génération a pris fin en 2006.