Basée sur la Volkswagen Golf IV, la première génération de l'Audi TT a été commercialisée en 1999. Très précise dans les finitions, son comportement sur route n'était cependant pas à la hauteur d'un coupé sport, principalement en raison des suspensions et d'une aérodynamique médiocre. Les moteurs de 1,8 litre suralimentés de 180 ch en traction arrière et 225 ch en version à traction intégrale, étaient tout à fait valides. La «quattro» a également été commercialisée avec un moteur V6 de 3,2 litres et 250 chevaux, à partir de 2003. L'Audi TT première série restera en production jusqu'en 2006.