La versione roadster della TT, presentata nel 1999, divenne presto una vettura alla moda. Poco agile, ancor meno sportiva e confortevole ma rifinita bene, la TT Roadster beneficiava di motorizzazioni valide come il 1800 turbo da 150 cavalli (a partire da gennaio 2001) o il V6 3,2 da 250 cavalli (settembre 2003). Nel novembre 2001 venne commercializzata una versione speciale “Le Mans” (20 esemplari) su base Quattro da 225 cavalli, che è la più quotata. La produzione della TT Roadster di questa generazione terminò nel 2006.