Basata sulla Volkswagen Golf IV, la prima generazione dell'Audi TT venne commercializzata nel 1999. Molto curata nelle finiture, il suo comportamento su strada non era però all'altezza di un coupé sportivo, a causa soprattutto delle sospensioni e di un'aerodinamica non ottimale. Molto validi erano i motori 1,8 litri sovralimentati, da 180cv nella trazione posteriore e da 225cv nella versione a trazione integrale. La “quattro” venne commercializzata anche con motore V6 da 3,2 litri e 250 cavalli, a partire dal 2003. L'Audi TT prima serie rimase in produzione fino al 2006.